東晉永和九年三月。一日，會稽郡上梁村的梁光漢，中年喜得貴子，格外器重，請來識字先生給兒子取名。先生對梁光漢說：『為人處事要重仁義道德，孩子就取字「處仁」，你身居山村，難得第一子，名叫「山伯」吧。』梁光漢夫婦對此十分滿意。

　　 山伯自小聰明超人，到四五歲時，聽大人講故事，非但一遍能記住，而且還能原原本本傳給鄰里小孩聽。數數、算帳一清二楚。上山砍柴，放羊喂雞，勤快能幹。長到12歲時，一天，他看到幾個富家子弟提著書箱去念書，小山伯很羨慕，他好奇地跟到讀書處，在窗檯上張望。只見一位老先生搖頭晃腦在教書，他覺得很新鮮，不知不覺地竟把先生念的和解釋的東西一一記住了。 當先生抽查學生背誦時，有一位學生背不下去了，在窗外的梁山伯捂嘴一笑，忍不住接著背下去了。先生一聽外面有人接背課文，感到驚奇，出來一看，原來是位機靈秀氣的孩子，十分討人歡喜。先生問：『孩子，你為什麼不上學？』山伯有禮貌地回答：『家里沒有錢供我上學。』先生有心栽培這個聰明的孩子，就叫山伯引路到家。先生對梁光漢說：『我看這孩子聰明過人，將來必成大器。人家孩子讀書要交三石五斗米，你家孩子我粒米不收，書本文具由我資助。』梁光漢一聽，很是高興，心里想，我家世代不識字，能在兒子一代讀書識字，再好不過了，于是就答應了先生。小山伯對先生感激不盡，向先生深深一鞠躬。

　　果然，山伯在學堂念書，四書五經，過目不忘；吟詩作文，出口成章。入學三年，才華出眾，年年第一，先生心里自然十分高興，但是轉念一想，這孩子在我地方已無書可讀了，應為他的前程著想，不如送他到貿阜 城四明學館名師處去深造。出于愛才，先生說服山伯父母，傾囊相助一百二十兩銀子，作學費盤纏，並向名師修書一封，引薦梁山伯入學。

　　春上，梁山伯告別父母，辭謝恩師，肩挑竹書箱，隨帶幹糧，朝東沿江日夜兼程向四明山下貿阜 城趕路。日出而起,日落歇腳。一日來到渡口，搭船渡江去貿阜 城。上船時,碰到一位書生模樣男子，旁邊還有一位挑書箱的書童。同行三分親，梁山伯上前詢問：『請問公子尊姓大名，家居哪里，此行何處？』只見對方彬彬有禮答道：『鄙人姓祝，名英台，字信齋，祝家莊人。此去四明貿阜城從師求學。』山伯一聽，志同道合，十分高興。連忙通報自己姓名和住址。並說：『你我兩家只數山相隔，同屬會稽郡，也算同鄉，本人才疏學淺，請公子多多指教。』英台忙說：『不必客氣，不必客氣。』兩人在船上滔滔不絕，敘談得很投機。又互通年齡，山伯16歲，長英台2歲，于是雙方稱兄道弟，好不親熱。英台的書童銀心為英台巧遇這樣和氣有禮的兄長感到十分高興。

　　來到貿阜城，梁山伯、祝英台拜見名師，安頓住宿。被分到同桌學習，同室同床住宿。話說那祝英台，原是祝家莊員外祝公遠的九千金，因祝家有八個兒子，最小的是女兒，在家被視作掌上明珠。自小聰慧過人，知書識禮。但嬌生慣養，也很任性。到14歲時，竟纏住父母要上學。祝員外經不住英台撒嬌，便答應了。但又一想，自家府第高貴，而女孩出門讀書，有失禮儀，讓人笑話。便對英台說：『自古女子不上學，你還是在家習字讀詩吧。』英台靈機一動說：『父親，女兒早有妙計，我女扮男裝遠離家鄉求學，這不會有損父親名聲，女兒主意早定，不可改變。』父勸女頂，一來一去，最終還是祝員外讓步。

　　現在梁祝來到貿阜城上學，同桌同床，由于梁山伯忠厚老實，行動拘謹，又因為祝英台防範嚴密，晚上睡覺杯水相隔，雖偶露真相，英台巧言掩蓋，終究沒有讓梁山伯察覺英台女兒身。倒是同班馬文才常常疑心。

　　三載同窗，彈指一揮間。英台思念父母，召她回家的書信也到了，就辭師回家。梁祝情深如海，十八里相送。此時祝英台愛慕之心越發強烈。一路上，清水井邊作暗喻，獨木橋上比鵲橋，碰到鴛鴦打比方，最後道出月下老人來牽線結姻緣，一直到長亭話別，忠厚老實的梁山伯始終沒有領悟。這時祝英台只得拿出最後一著棋子了，對梁山伯說：『梁兄，你我三載同窗，情深義重，英台我無以報答，想給梁兄提親。』山伯一聽，非常害羞，臉也紅到了耳根。英台鼓足勇氣，絲毫不放棄最後機會，頓了頓嗓子說：『我家有個小九妹，才貌雙全，知書達禮，同梁兄十分相配，梁兄意下如何？』山伯忙說：『多謝賢弟。我家無萬貫錢財，又無高貴門第，怕不配賢妹吧。』英台緊追不放：『只要梁兄願意，單憑你才華人品，我小妹哪論門第家產，望勿推辭。』山伯聽英台說的蠻有道理，仗英台信義，就把終身大事托付英台。英台臨別回頭再三叮囑：梁兄及早遣媒來提親，千萬勿誤。山伯連連應諾。